Мэтт Салливан молодой человек, последние отношения с девушкой закончились разочарованием. В итоге герой имеет в наличии разбитое сердце и нежелание повторять свои ошибки. Метт решает больше ни с кем не встречаться. Его друг Лент только подсмеиваться над ним и не верит, что он сдержит свое обещание. Чтобы доказать свои слова Метт спорит с Лентом, что в течение 40 дней и 40 ночей с девушками у него будут сугубо платонические отношения и ничего больше. Все планы рушит девушка мечты главного героя, которую он случайно встречает.